Atípica y creativa desde cualquier ángulo de análisis, "La canción más triste del mundo" aparece ante el espectador como una inclasificable pero muy equilibrada combinación de los elementos más variados, más en la opción estética del director que en la progresión temática. Asoman por allí ingredientes propios del expresionismo de los años veinte, junto con otros provenientes de los musicales de la época previa a la Segunda Guerra Mundial, elementos que están enmarcados en un corredor de personajes delirantes, cada cual trazado a la perfección, con una voluntaria amplificación de las características de cada uno, con el fin de resaltar sus contraposiciones a medida que se van integrando en la trama.

Por momentos rayana con ciertos componentes del surrealismo, en otros cercana al cine bizarro, la película se sitúa en el Canadá de los años treinta, un momento histórico marcado por los efectos devastadores de la Gran Depresión y por la célebre prohibición del alcohol en Estados Unidos. En la ciudad de Winnipeg, la "baronesa de la cerveza" Lady Port-Huntly (Isabella Rossellini, en una interpretación memorable), anuncia una competencia entre representantes de todos los países para elegir la música más triste del mundo. En el fondo, es una estrategia inescrupulosa para fortalecer su imperio, que se asienta en el contrabando. Durante las alternativas del concurso, un padre y dos hijos, cada uno de ellos con sus tragedias personales a cuestas, pondrán en juego mucho más que el premio estipulado por la baronesa.>

Guy Maddin no es probablemente un director especializado en propuestas masivas y para todos los públicos, pero la solidez narrativa, la puesta en escena y el cuidado trabajo de musicalización, denotan un notable manejo de los recursos, no demasiado frecuente en estos tiempos.>