Walter Owen Bentley (conocido con el apodo de “Wo”) nació el 16 de septiembre de 1888 en Londres, Inglaterra. Comenzó a trabajar en 1912 como agente de los autos franceses DFP en el Reino Unido y, después de diseñar un excelente motor para aviones que fue montado en los Camels Sopwith durante la Primera Guerra Mundial, se animó a presentar al mundo su primer automóvil: el 3000 cc. en el Salón del Automóvil London Olympia de 1919. El cárter del cigüeñal de ese primer modelo estaba tallado en madera, ya que no había dado el tiempo para fabricar el auténtico, pero la respuesta ante esta maravilla fue tal que Bentley Motors se tuvo que poner inmediatamente manos a la obra para satisfacer la demanda.

Así nació la marca inglesa, fundada en 1919 en Cricklewood, al norte de Londres. Pero fue la pasión de “Wo” por las carreras lo que hizo que Bentley se ganase un puesto de honor en la historia del automovilismo. Los modelos de 3 litros, 4,5 litros y 6,5 litros cosecharon éxitos asombrosos en competencias tradicionales como las “24 Hs. de Le Mans”.

En cuanto al emblema, el mismo fue creado por encargo del diseñador industrial Gordon Crosby, y en él se plasma la sigla del apellido de su fundador en medio de dos alas extendidas, que hacen referencia a la velocidad de sus primeros modelos.

Después de la crisis de 1929, la Compañía Bentley pasó a manos de Rolls-Royce, mientras que el emblema fue utilizado por primera vez en 1930, en el Bentley de 8 litros.