Dos estatuillas doradas del Oscar adornan su legado. La primera llegó en 1978 por su impresionante papel en "Kramer vs. Kramer", bajo la dirección de Robert Benton, seguida de su segundo triunfo en 1988 con "Rain Man", dirigida magistralmente por Barry Levinson. Sin embargo, es su caracterización del entrañable embustero Rico "Ratso" Rizzo en "Midnight Cowboy" (Vaqueros a medianoche) la que la crítica especializada considera como uno de los hitos más relevantes en su carrera. Este clásico del cine ilustra la amistad y la inocencia en medio del bullicio de Nueva York, y marcó el inicio de una colaboración memorable con Jon Voight. La canción "Everybody's Talkin", interpretada por el legendario Harry Nilsson, añade un componente atmosférico de profunda resonancia a la película, la cual se alzó con tres Oscar en las categorías de mejor película, mejor director y mejor guion adaptado.