Las andanzas amorosas de Cacho Castaña incluyen los nombres de Susana Giménez, Jorgelina Aranda, Mónica Gonzaga y Silvia Peyrou, con quien tuvo una sonada batalla legal por paternidad, y otras mujeres que se hicieron conocidas por la llamada "prensa del corazón".
Aún septuagenario, sus gustos se inclinaron sobre mujeres muy jóvenes, algunas con edades que podrían corresponder a sus hijas.
En agosto de 2016 se casó con Marina Rosenthal -34 años menor que él- para oficializar una relación que llevaban desde 2012 y que se concretó en el Café La Humedad, ante la presencia del jefe de Gobierno de la Ciudad de Buenos Aires, Horacio Rodríguez Larreta, quien ofició de juez de paz.
La frágil salud de Castaña no impidió que en diciembre de 2016 llegara al Teatro Colón en compañía de amigos como Tini Stoessel, Alejandro Lerner, Valeria Lynch y Marcela Morelo y que en mayo de 2018 concretara su encuentro con Ramón "Palito" Ortega para el espectáculo "Juntos" que colmó el estadio porteño Luna Park.
En medio de esos acontecimientos, Castaña cosechó repudios por haber dicho en enero de 2018 en el primer envío del ciclo "Involucrados aquí y ahora" (América) que "si la violación es inevitable, relájate y goza", lo que motivó que la presidenta del Instituto Nacional de las Mujeres, Fabiana Tuñez, advirtiera que esa declaración "no hirió a alguien en particular sino a toda la sociedad".
Ganador del Premio Gardel 2005 por su disco "Espalda con espalda", compuso música para cine y TV y como actor debutó en "El mundo es de los jóvenes", de 1970, seguida por "El cabo Tijereta" y la tetralogía "Los éxitos del amor", "La carpa del amor", "La playa del amor" y "La discoteca del amor", las dos últimas dirigidas por el maestro Adolfo Aristarain.
En TV tuvo intervenciones actorales en "Resistiré" (2003), "Los Roldán", "Por amor a vos" y "Dulce amor", emitida por Telefe durante 2012 y protagonizada por Sebastián Estevanez y Carina Zampini, donde le tocó hacer de ex de Georgina Barbarossa.
Sus grabaciones, en número de 22, comenzaron en 1972 con el LP "Cacho Castaña" e incluyen "La historia del ladrón", "Para vivir un gran amor", "Estoy cambiando", "Mujeres... mujeres", "Cacho de Buenos Aires", "Más atorrante que nunca" y "Aquellos viejos amores", editado en 2013.
En 2005, Cacho Castaña había sido internado por una dolencia cardíaca, en 2011 por problemas respiratorios y el 24 de diciembre de 2013 fue ingresado en Los Arcos por complicaciones derivadas de la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (Epoc) que padecía a causa de su adicción al tabaco.